契诃夫书桌上摆放着柴可夫斯基赠送的照片
在俄罗斯作曲家当中，契诃夫最崇拜柴可夫斯基。他以一个作家的慧眼敏锐地觉察到柴可夫斯基与自己的相通之处，就如同他和挚友、画家列维坦在心灵上达到的默契那样。柴可夫斯基比契诃夫年长，所以契诃夫总怀着崇敬的心情关注着作曲家。他在给作曲家的弟弟莫戴斯特的信中写道：“我愿做一名光荣的卫士，日日夜夜守护在彼得·伊里奇（柴氏名字和父名）住所的门旁——我尊敬他到如此地步。若谈等级，那么在俄国艺术界他应居第二位，仅次于早就稳坐第一把交椅的列夫·托尔斯泰。第三位我认为是列宾，而我自己则在第98位。”莫戴斯特回信说：“哥哥对您写的关于他的话非常高兴，甚至感到有些受宠若惊。至于等级，我认为您应是第四位。”莫戴斯特告诉契诃夫，哥哥喜欢他的作品，推崇他为“俄国文学未来的柱石”；还告诉契诃夫，他的小说《信》一年前在《新时代》杂志发表时，哥哥便被这作品迷住了，感到如果不给作者写封信就很不安，并把信寄到了《新时代》编辑部。但遗憾的是契诃夫没有收到这封弥足珍贵的信。
显然，两位艺术家相互欣赏对方的作品。1888年12月，他们终于有机会在彼得堡相遇。作曲家的淳朴、谦逊与善良使契诃夫深受感动。同样，柴可夫斯基也很喜欢这位幽默风趣的年轻作家。那次短暂的会晤，给彼此留下了深刻而良好的印象。
契诃夫想把即将出版的小说集《忧郁的人》献给敬爱的作曲家。1889年10月，他在致柴可夫斯基的信中写道：“请允许我把这本小书献给您。我很希望得到您的肯定答复，因为这个呈献会给我带来极大的快乐。另外，它还能多少满足我每天思念您时的那种崇敬感觉。”
柴可夫斯基读后马上提笔回信想表示自己的感激之情，但一时竟不知如何表达。次日，他从莫斯科近郊住处专程到市中心库德林花园街契诃夫寓所（今莫斯科契诃夫纪念馆）亲自面谢。大名鼎鼎的作曲家突然光临，给契诃夫全家带来莫大的惊喜。
契诃夫向客人介绍了自己的弟弟妹妹及朋友后，两人便到书房促膝谈心，谈得十分愉快。柴可夫斯基说自己热爱普希金，曾想将《上尉的女儿》改编成歌剧，但没有成功，后来改编了《奥涅金》。他又说自己也非常喜欢莱蒙托夫，把他的诗《悬崖》配成了一首无伴奏混声合唱曲《金色的云夜晚栖息了》。而契诃夫同样是莱蒙托夫的热烈崇拜者，也很爱那首诗，曾将它作为小说《在路上》的卷首诗。谈到这里，两人都为相互之间的心有灵犀惊喜不已。两人越谈越兴奋。柴可夫斯基提出将莱蒙托夫的小说《当代英雄》里的《贝拉》改编成歌剧，请契诃夫写脚本。契诃夫欣然同意。
两人在愉快的谈话中不知不觉度过了几个小时。临别时，柴可夫斯基送给契诃夫一张照片，背面的题词是：“安·巴·契诃夫留念 您的热烈崇拜者柴可夫斯基敬赠 1889.10.14”
从此，这幅照片便一直摆在契诃夫的书桌上。
这次会面后，两人都沉浸在无尽的愉悦中。过了几天，柴可夫斯基派人送来一张俄罗斯音协交响音乐会1889—1890年季度请柬，从此契诃夫全家得以经常出席作曲家亲自指挥的音乐会。
契诃夫对歌剧《奥涅金》情有独钟。他一向认为，在普希金的诗体小说里达吉亚娜写信那一节，是俄罗斯古典文学中表达人物内心体验的杰作。而柴可夫斯基歌剧里的写信那一场，契诃夫感到它无愧于原著，堪称艺术珍品。他认为普希金的诗与柴可夫斯基的音乐珠联璧合，以髙度的抒情性，动人地展示出一位纯真少女的美好情怀。
多次观赏这出歌剧之后，契诃夫写下了短篇小说《看戏以后》，描写一个16岁的女孩第一次观看歌剧《奥涅金》后的心情。那富有魅力的音乐，唤起了少女心中一种从未体验过的神秘感觉。她幻想自己也能像女主人公那样给心上人写信，倾诉最真挚的感情。虽然她还懵懵懂懂，但却充满对这种新奇感情的喜悦，所以作者最初给小说命名为《喜悦》。
契诃夫像喜爱普希金诗中连斯基决斗前的哀歌那样，喜爱歌剧里的连斯基咏叹调，并把这首咏叹调用作剧本《林神》第三幕的音乐题词。契诃夫还在小说《陌生人的故事》、《姚内奇》、《我的一生》里写到柴可夫斯基的音乐。
柴可夫斯基那些内容深刻、具有重大社会意义的交响曲也深深吸引着契诃夫。一天，妹妹玛莎从外面回来，听见客厅里有钢琴声。进屋—看，令她吃惊的是，契诃夫正一个人坐在钢琴前，用一个手指按动琴键——他是不会弹奏任何乐器的。他完全沉浸在音乐里，玛莎进来也没发现。玛莎悄悄站在一旁，听出哥哥弹的是柴可夫斯基的《第五交响曲》里的主题。这部交响曲是作曲家的重要代表作之一，表现人与命运的抗争——人由完全听从命运的摆布到产生怀疑，最后决心起来斗争。契诃夫不止一次弹奏这个主题，他从中听到了自己的心声。
1890年，《忧郁的人》出版，契诃夫将书寄给了柴可夫斯基，随后便到萨哈林岛考察。从做准备工作开始直到返回莫斯科，他整整花了一年时间。在同一年里，柴可夫斯基因遭受梅克夫人突然与之断交的沉重打击而痛苦不堪。这样一来，两人合作改编歌剧《贝拉》的计划便被搁置了。
1893年初冬，一个刺痛人心的消息从彼得堡传来：柴可夫斯基猝然去世。这令契诃夫陷入深重的哀恸之中。就在十天前，他还从报上读到柴可夫斯基去彼得堡亲自指挥新作《第六交响曲》首场演出的消息，他为作曲家的成就感到兴奋。万万没料到，突然之间，一代天才溘然长逝。他给莫戴斯特发去唁电：“噩耗传来，十分震惊，悲痛欲绝。深深尊敬和爱戴彼得·伊里奇，在许多方面应感激他。”
契诃夫和全体俄罗斯人一起，经受了失去一位伟大音乐家的巨大悲痛。
柴可夫斯基与契诃夫所处的时代，正是1861年沙皇被迫废除农奴制到俄国1905年革命之间的过渡时期。沙皇政府预感到末日来临，疯狂进行垂死挣扎，残酷镇压人民。旧秩序即将被摧毁，新的力量正孕育成熟，这是沙皇统治的最黑暗时期。两位大师都是具有民主主义思想的先进人士，他们凭着一颗正直善良的艺术家的良心，用凝结着血与泪的作品，真实而深刻地反映了19世纪末俄国的社会生活，反映了同时代知识分子的苦闷、期望和追求，以及对美好未来的憧憬。
契诃夫的小说《草原》、《乏味的故事》、《第六病室》，在主题思想与感情气质方面，酷似柴可夫斯基最后的三部著名交响曲。
这两位巨匠使俄国文学艺术变得更辉煌，在俄国文化史上起到了承上启下的重要作用。他们的作品早在20世纪初就已引入中国，滋养了我国几代人的心灵，产生了无法估量的影响。他们的友谊，他们在创作思想上的内在联系，都是值得探讨的话题。
