1918年春节期间，李叔同是在虎跑寺度过的。他拜了悟和尚为师，成为其在家弟子，取名演音，号弘一。过了半年多，在农历七月十三日那天，正式出家，时年39岁。
此前李叔同身体状况非常不好，神经衰弱严重，已经到虎跑寺去尝试过“断食”。1916年12月，好友夏丏尊向他介绍了日本杂志上关于断食疗法的文章，说是有利于调养身心，他很感兴趣，经过一番准备，他在校工闻玉的陪同下，前后历时18天，“断食”的细节，在《断食日志》里有详细记录。“断食”期间，并非完全不吃任何东西，根据“断食”三个阶段的不同要求，还是可以吃适量的稀饭、蔬菜，以及喝水等，但都极为简单粗糙，以能够维持最起码的生理需要为限。“断食”结束回校后，他的饮食也都变得非常简单。这次“断食”，或许已经成为他开始另一种人生——从物质生活、精神生活向灵魂生活升华的发端。
李叔同在出家前，写了不少悟世的歌曲。如用“骚”体写成的《落花》：“纷，纷，纷，纷，纷，纷，惟落花委地无言兮，化作泥尘；寂，寂，寂，寂，寂，寂，何春光长逝不归兮，永绝消息……”又如他出家前最后一首歌曲《晚钟》：“大地沉沉落日眠，平墟漠漠晚烟残。幽鸟不鸣暮色起，万籁俱寂丛林寒。浩荡飘风起天杪，摇曳钟声出尘表……”
这些作品，可以看作是李叔同对尘世的最后一瞥。从此以后，他“非佛经不书，非佛事不做，非佛语不说”，完全按照南山律宗的戒规：不做住持，不开大座，谢绝一切名闻利养，以戒为师，粗茶淡饭，过午不食，过起了孤云野鹤般的云水生涯。
李叔同在俗世时的最后一件书法作品是《姜母强太夫人墓志铭》，书于1918年出家前夜。一年多前，姜丹书的母亲患胃病去世，姜丹书即请李叔同为其母书写墓志铭。李叔同答应了，但迟迟没有动笔。一直到出家前的一天晚上，方才恭恭敬敬点燃蜡烛，书写了这件他在俗世的绝书。书毕，即将毛笔折成两截。翌晨，即出家为僧。
姜丹书闻讯赶到书房，已经人去楼空，唯见一残烛，一断笔，一墓志铭。
李叔同在东京美术学校学习期间，自己雇了一位人体模特。这位名叫雪子的日本少女，是房东的女儿。为了满足学习油画的需要，他请雪子做他的人体模特儿。时间长了，两人便产生了感情。毕业回国，李叔同曾将雪子带回国内一起生活。
1918年夏，李叔同出家为僧。他托友人杨白民将雪子送回日本。雪子不能接受，问：“日本和尚是允许有妻室的，为什么要送我回日本呢？”杨白民向她解释了中国佛教的清规戒律，她提出要到杭州见李叔同最后一面。于是，杨白民夫人詹练一、黄炎培当时的夫人王糺思陪她一起到杭州找李叔同。她们要求李叔同到岳庙前临湖素食店共餐。见面时，三人有问，李叔同才有答。终席，李叔同始终不自动发一语，也从不抬头注视三人。
饭毕，李叔同即雇一小舟，告辞回庙。三人送到岸边，船行了，李叔同始终不再回头。雪子大哭而归，从此离开中国，下落不明。
