事实上，“三思而行”最初意含贬义。“季文子三思而后行”，并不是表扬季文子行事谨慎，相反是批评他的优柔寡断。孔子真正赞扬的方式是：“再，斯可矣。”也就是说，凡事经正反两方面考虑之后，权衡其利弊即可作出决定，无须乎三思。

    “三思而行”，一般辞书释为：经过反复考虑，然后才去做。也就是说，该词意含褒义。
    事实上，“三思而行”最初意含贬义。《论语·公冶长》：“季文子三思而后行。子闻之曰：再，斯可矣。”意思是说：季文子每事必三思才去做，孔子听到后说：经反复考虑就可以了。在这里，孔子分明是批评季文子做事谨小慎微、犹疑不决、优柔寡断。
    在《季羡林谈人生》（当代中国出版社，2006年）一书中，季老就认为孔子这里其实是“批评了季文子三思过多，只思二次（再）就够了”。
    季文子是春秋时鲁国的大夫，名行父，曾任宣公、成公、襄公三朝执政（相当于后来的相国）。据说他在执政期间处事十分谨慎，每事必三思而后行，却屡屡出错。《左传》文公六年记：“秋，季文子将聘于晋，使求遭丧之礼以行。其人曰：‘将焉用之？’文子曰：‘备豫不虞，古之善教也。求而无之，实难。过求何害。’”这里所谓 “过求何害”，就是 “三思而后行”的意思。
    此外，据宣公元年记载：“夏，季文子如齐，纳赂以请会。”事情的经过是：鲁宣公篡立，当时各国诸侯因碍于礼，都没有派使节去祝贺。于是，宣公派季文子出使齐国，并以金钱贿赂齐国，请求派使节前来祝贺。因为当时的齐国是大国，如果齐国肯派使节，其余各国必定仿效。而按春秋时期的惯例，篡立者，诸侯如派使节前去祝贺，即等于承认其合乎礼法。据说，季文子最初愿意替宣公出使齐国，但转念一想，觉得不妥。因为宣公是篡位自立，本身就不合礼法，自己如替他使齐，也不光彩。不过，经再三考虑，季文子最终还是替宣公出使齐国，并且做出贿赂的事。所以，孔子针对季文子的行为发表了以上的评论。
    在孔子看来，季文子当日如能根据再思便作出决定（即不替宣公出使齐国），便是对的；但他经过三思然后作出决定（即替宣公出使齐国并赂齐），则是错的。
    对此，为《论语》作注的程颐解释说：“为恶之人，未尝知有思，有思则为善矣。然至于再则己审，三则私意起而反惑矣，故夫子讥之。”朱熹则说：“季文子虑事如此，可谓详审而宜无过举矣。而宣公篡立，文子乃不能讨，反为之使齐而纳赂焉，岂非程子所谓私意起而反惑之验与？是以君子务穷理而贵果断，不徒多思之为尚。”
    程、朱的解释符合孔子的原意。可见，“季文子三思而后行”，并不是表扬季文子行事谨慎，相反是批评他的优柔寡断。孔子真正赞扬的方式是：“再，斯可矣。”也就是说，凡事经正反两方面考虑之后，权衡其利弊即可作出决定，无须乎三思。