两次
第一次和明星胡因梦,那时李敖四十五岁.可惜这段婚姻只维持了半个月.
离婚的时候传媒都赞李敖离得漂亮.他在离婚后不久就发表了令人荡气回肠的五点声明:
罗马凯撒大帝在被朋友和敌人行刺的时候，他武功过人，拔剑抵抗。但他发现在攻击他的人群里，有他心爱女人布鲁塔斯的时候，他对布鲁塔斯说："怎么还有你？"于是他宁愿被杀，不再抵抗。

一、胡茵梦是我心爱的人，对她，我不抵抗。

二、我现在宣布我同胡茵梦离婚。对这一婚姻的失败，错全在我，胡茵梦没错。

三、我现在签好离婚文件，请原来的证婚人孟祥祠先生送请胡茵梦签字。

四、由于我的离去，我祝福胡茵梦永远美丽、不再哀愁。

第二次结婚充满了戏剧性，李敖有次在等公交车的时候，在站台上看见一个年轻女孩子,有一米七以上,颀长而丰满,在看他写的书.就走过去和她相识了.那个时候,李敖58岁，那个女孩子仅17岁.三年之后,他们结婚了.李敖在回忆这场姻缘的时候说:"有的男人是爱面子胜过爱女人，所以不敢走向前去搭讪，我李敖是爱女人胜过爱面子。"
目前有一个儿子叫李戡,还有一女叫李谌.儿子15岁，女儿13岁.夫人叫王小屯.
上面所说的大女儿叫李文,是ABC.